Cortona è un centro storico e culturale con pochi rivali in Toscana. Città collinare, domina la Val di Chiana e si trova al centro di una zona di grande valore turistico e culturale: si raggiungono in pochi minuti città come Arezzo, Firenze, Siena, Montepulciano, ma anche Perugia e Assisi.
Con così grandi possibilità, Cortona non poteva che crescere, e infatti durante l'anno vi si tengono numerosi eventi culturali, alcuni anche di importanza internazionale: qui ve ne elenchiamo solo alcuni. 

Cortonantiquaria: grande fiera dell'antiquariato che si tiene dentro l'affascinante Palazzo Vagnotti (dalla ultima settimana di agosto alla prima di settembre) arrivata alla 52esima edizione. È la mostra antiquaria più antica, un evento di grande valore per il mercato antiquario italiano; è uno tra gli appuntamenti più prestigiosi in Italia.

MAEC: Museo dell'Accademia Etrusca e della Città di Cortona

Teatro Signorelli: Ubicato nel cuore di Cortona,progettato da Carlo Grotteschi nel 1854 è sede ormai da oltre un secolo e mezzo di importanti manifestazioni culturali e teatrali.

Cortona Mix Festival: Il Cortona MiX Festival è un evento culturale che punta alla fusione tra le arti. Inaugurato nel 2012 il festival si svolge in piena estate tra la fine di luglio e l'inizio di agosto nelle piazze, nei teatri e negli altri scenari offerti da Cortona.

Cortona on the Move: Festival Internazionale di Fotografia in Viaggio, si svolge a Cortona dal 2011. L'evento è organizzato da luglio a settembre.